Крепость Чернь была основана в середине XVI в. на землях князей Воротынских. Самое раннее упоминание датировано 1566 годом. Это был стратегически важный пункт на самой южной окраине Русского государства, поставленный между Муравским шляхом и Пахнутцевой дорогой — важнейшими путями из Дикого Поля к Москве.
Макет крепости Чернь в местном краеведческом музее.
Чернь многократно подвергалась набегам степняков. С начала XVII в. стала самостоятельным городом, имевшим свой уезд. В Смутное время чернские стрельцы и казаки участвовали в походе против атамана И. Заруцкого и разбили его.
В 30-х гг. XVII в. Чернь вошла в число городов Белгородской черты и служила сборным пунктом войск. В конце столетия свое оборонное значение утратила. В XVIII в. входила в состав Азовской, Киевской, Белгородской губерний. В 1777 г. стала уездным городом Тульской губернии. В 1779 г. Екатериной II был подписан генеральный план перестройки Черни. В1796 г. город был выведен из разряда уездных; половина уезда отошла к Новосилю, другая половина — к Белёву. В 1802 г. Черни вернули статус уездного города.
В XIX в. основным видом производства в уезде было сельское хозяйство. В 1802 г. в с. Алябьево появился первый в России свеклосахарный завод. Позднее такие заводы возникли в ее. Богородском, Репно-Никольском, Спасском на Зуше и др. Имелось несколько винокуренных и конных заводов, мучные и водяные мельницы. Ежегодно в Черни проводились четыре ярмарки, где шла бойкая торговля пенькой, шелком, кумачом, сахаром, посудой. По чернским землям прошла Московско-Курская железная дорога (1867).
Чернский район был организован в 1924 г. До февраля 1926 г. Чернь являлась городом, затем ее переревели в разряд сельских поселений. В 1989 г. в Чернский район переселились из Джавахении духоборы, создав общину Л. Н. Толстого.
В военное лихолетье Чернь сильно пострадала, в послевоенные годы была отстроена практически заново. Ныне это благоустроенный поселок с глубокими культурно-историческими традициями. Здесь функционируют профессиональный педагогический колледж, профессиональное училище, музыкальная школа. Ведутся работы по восстановлению мест, связанных с жизнью российских классиков. Сохраняются памятники архитектуры, облагораживаются могилы защитников Отечества, родниковые колодцы, возрождается самобытное народное творчество. В райцентре работает Историко-краеведческий музей Н. А. Вознесенского. Один из его филиалов расположился в с. Тур-генево, другой — автомузей под открытым небом — в д. Черноусово. В Никольском-Вяземском находится филиал Государственного музея-заповедника «Ясная Поляна», на станции Скуратово — вокзал -музей «Железная дорога и Чернский край». Стараниями энтузиастов сохранен знаменитый Бежин луг, где ежегодно проводится литературно-песенный праздник «Тургеневское лето», с 2003 года получивший статус Всероссийского.
Символ края — скульптурный памятник «И. С. Тургенев и Л. Н. Толстой» в Черни (авторы И. Студеникин, П. Шимес).
